Quatre mois après le décès du frère aîné Winchester, celui-ci revient miraculeusement à la vie grâce à un ange; Castiel. Après les retrouvailles avec Sam et Bobby, Dean apprend que l'humanité est en danger à cause de la démone qu'ils recherchaient. Celle-ci tenterait d'ouvrir les 66 sceaux pour libérer Lucifer des Enfers et ainsi emmener l'apocalypse sur le monde.
Si Dean a été ramené à la vie pour sauver l'humanité, les raisons, le pourquoi, le comment, aucune idée.
Prenant conscience de cette nouvelle dramatique, les deux frères repartirent sur les routes pour retrouver Lilith et l'arrêter avant que le pire n'arrive.
Sur leur route, les deux chasseurs rencontrèrent une jeune femme, chasseresse elle aussi. Elle se nommait Emily S. Peterson, elle aussi recherchait Lilith pour l'arrêter. Tous trois se mirent d'accord à confier leurs informations sur la position de la démone aux yeux blancs, mais, au moment où ils touchaient le but, des démons vinrent les attaquer. Les chasseurs réussissent à s'enfuir et eurent assez le temps de préparer un plan pour abattre la bande de quatre possédés. Ce plan, ils le trouvèrent et cela avait bien marché puisque les démons furent tués. Les trois chasseurs s'entendaient à merveille et plus particulière Dean et Emily. Forcément puisqu'ils étaient tomber amoureux l'un de l'autre, mais aucun des deux n'avaient révéler leur sentiments l'un envers l'autre. En effet, le caractère de Dean le forçait à ne rien dire, quand à Emi, c'est pour tout autre chose. Elle aurait aimé tout lui avouer, mais un secret, un lourd secret l'en empêchait... Si les démons avaient attaqué ce n'était pas hasard, c'est parce qu'Emily avait rencontrer les deux êtres les plus connus des deux mondes, c'est parce que la seule personne à savoir l'identité du vrai coupable avait rencontré les Winchester's. Emi est une semi ange, et à le don de voir l'avenir, pourchasser par les démons, et par les anges collaborant avec eux, et oui, car même le ciel est maintenant corrompu. Pour la jeune femme, resté en compagnie des deux frères c'était irresponsable. La vie de Sam, de Dean était pire qu'en danger, ils seraient attaqués en permanence et ne pourrait pas retrouver la trace de Lilith. A contre c½ur, elle les quitta, elle quitta l'homme qu'elle aimait sans lui avoir rien dit, sans donner aucune raison, laissant Dean dans une tristesse profonde invisible.
Les Winchester's reprirent leur chemin, et lors d'une chasse banale, Sam retrouva une ancienne connaissance, Sarah Blake. Et trouva son ancien amour différent. Dean était déjà au courant, Sam ayant rencontré Ruby, accentua ses pouvoirs et sombra peu à peu dans le côté obscur. Sarah, toujours amoureuses de Sam, et ceci était réciproque, voulut l'aider, mais voilà, la collaboration des anges et des démons décidèrent de supprimer les pouvoirs de Sam, devenant une trop grande menace pour Lilith, et au lieu de le tuer, le mal prit la décision de transférer les pouvoirs démoniaque du cadet Winchester dans l'âme de sa petite amie, plus manipulable en tant que simple humaine. En faisant cela, les démons pouvaient maintenant avoir l'héritage dans puissant être maléfique dans leur clan, mais faut-il convaincre la jeune Sarah, surtout quand celle-ci est protéger par les deux frères Winchesters. Apprenant ce virement de situation, Castiel apparut avec un autre ange, tout deux apportaient les ordres de la haut, il devait tuer la jeune femme pour une raison de sûreté. Évidemment Sam s'interposa et après un dialogue remplit d'arguments, Castiel et son confrère, se retirèrent. Pour être protéger, Sarah resta avec les Winchester's.
Pendant que Sam vivait le grand amour malgré la situation difficil, Dean ne pensait qu'a une chose, retrouver Emily, car au fond de lui, il comprenait que la jeune femme avait un rapport avec ces démons et que si elle c'était enfuit ce n'était pas pour rien, c'était pour une raison particulière. Et une nouvelle fois, lorsque Dean était seul sur le parking d'un motel, Castiel apparut. Il commença à lui refaire le juron du sauver de l'humanité mais l'aîné coupa l'ange pour savoir si il savait qui était vraiment Emily. Pour lui un ange savait tout. « Une simple chasseresse » voilà ce que Castiel répondit. Dean ne le croyant pas, insista et Castiel finit par craquer et lui révéla tout au sujet d'Emily. Elle était sois disant protégée par les anges mais maintenant qu'il savait la vérité, il alla cherché Sam et Sarah, pour retrouver la semi ange.
Bien évidemment, ils n'oublièrent pas Lilith, mais là où est Emily, la démone n'est pas loin, ou tout du moins ses sbires.
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